Kenkien valinta vaelluskäyttöön on haastavaa johtuen vaihtoehtojen runsaudesta. Käyttötarkoitus tässäkin ratkaisee. Kuljettava maasto ja kannettava taakka sekä vuodenaika asettavat kaikki erilaisia vaatimuksia kengille.
Hyvän vaelluskengän on oltava kestävä, hengittävä, vedenpitävä, pohjaltaan tukeva ja mielellään mahdollisimman kevyt. Vaellukselle käyvät joko lenkkikengät, kumisaappaat tai varsinaiset vaelluskengät.
Lenkkikengät ovat käypä vaihtoehto, jos retkeillään rakennetuilla reiteillä ja hyväkulkuisilla poluilla. Lisäksi kantamuksien on oltava melko kevyitä, koska lenkkikenkä ei tue nilkkaa eikä pohjakaan ole kovin tukeva. Hyvä puoli on kenkien keveys.
Vaelluskengät ovat parhaimmillaan kuljettaessa polkujen ulkopuolella ja kivisissä maastoissa. Onhan niissä yleensä tukeva paksu pohja. Ne tukevat myöskin nilkkaa hyvin. Vaelluskengät on yleensä varustettu vedenpitävällä ja hengittävällä kalvolla. Tavallisin on Gore-Tex. Vaelluskenkien huono puoli on niiden kuivattaminen erityisesti telttaretkellä, mikäli ne pääsevät kastumaan. Märkänä vaelluskengät ovat raskaat. Yleensä myöskin kalvo rikkoontuu ennemmin tai myöhemmin. Käyttöikää voi kylläkin pidentää huoltamalla ja pitämällä kengät puhtaana.
Kumisaappaat ovat omimmillaan vaellettaessa soisilla maastoilla ja märillä keleillä. Niillä onnistuu myös kahlaaminen matalissa vesissä. Joillekin voi ongelmia tuottaa jalkojen hikoilu, mikä kumisaappaissa on väistämätöntä. Tätä ongelmaa voi pienentää ahkeralla sukkien vaihdolla.
Kenkien hankinta kannattaa ajoittaa iltapäivään, koska jalat turpoavat hieman päivän mittaan. Sovittaessa on syytä käyttää samanlaisia sukkia kuin retkeillessäkin. Käytännössä hyväksi havaittu vaihtoehto on käyttää ohutta alussukkaa (lineriä ) alla ja päällimmäisenä esim. villasukkaa. Olipa kengät mitkä hyvänsä on tärkeää kävellä kengillä useita lyhyempiä matkoja ennen pitemmälle vaellukselle lähtöä. Tämä varsinkin, jos valinnassa on päädytty vaelluskenkiin, jotka usein ovat uutena hieman jäykkiä. Näin menetellessä kengät muotoutuvat jalkaan sopiviksi.